En el 2007 tuve que desarrollar esta funcionalidad para algunos de nuestros clientes que eran prépagas. A continuación dejo información útil para cualquier persona que lo necesite. La normativa cambia constantemente y no actualizo estas paginas desde diciembre de 2009. Dejo las mismas online porque los ejemplos y la tutorial pueden serle útil.
En abril del 2009 comencé un proyecto para desarrollar un programa de linea de comando para consumir los Web Services de la AFIP para aquellos lenguajes que no soportan web services. El mismo recibiría un archivo de texto de entrada y generaría otro. De esta manera, la única modificación necesaria en el sistema original es el desarrollo de una interfaz de texto. La pagina del proyecto es http://caegetter.sourceforge.net/ Abandoné este proyecto cuando me fui a vivir al exterior. 

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Existen muchas librerías criptográficas gratuitas. Para el desarrollo de los web services de Facturación Electronica, elegí OpenSSL por tiene funciones para claves asimétricas y el formato de salida es CMS.

Inicialmente preferia la libreria criptográfica de Peter Guttman porque tinía un excelente diseño y parecia que con pocas llamadas podia realizar las distintas tareas. Sin embargo, al testear la encriptación y desencriptación de un texto utilizando TwoFish (o BlowFish, no recuerdo), a veces el texto final no correspondia con el inicial. Como no encontre muchas paginas ni foros donde me pudieran dar soporte, decidi probar suerte con OpenSSL.

Aunque la documentación no está muy completa, es una gran ayuda y junto con los mensajes viejos de la mailing list, pude crear las funciones en C para todo lo que necesite. Aquí incluyo los detalles de lo que aprendí acerca de esta librería, por si a alguien le resultan útiles.